17-acetoxy-7,13E-labdadien-15-ol | 156053-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-acetoxy-7,13E-labdadien-15-ol
• 英文别名: [(1R,4aS,8aS)-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156053-25-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: XZYGTZXVBMEZET-MCCFNFQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-7,13E-labdadien-15-ol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17-acetoxy-7,13E-labdadien-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 17-acetoxy-7,13E-labdadien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4

文献信息

• Compounds with the labdane skeleton from Halimium viscosum
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、David Diez、Narciso M. Garrido、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Anna M. Lithgow、Rosalina F. Moro、M Jose Sexmero、Carlos Lopez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90593-4

  日期：1994.2

  Abstract The study of the chemical components of the neutral part of the extract of Halimium viscosum, chemotype Valparaiso, has been completed. Twelve labdanes have been isolated, nine are new natural compounds (two of them are tetranor-derivatives). Their structures were determined by spectroscopic methods and by chemical transformations from the major components present in this extract.

  摘要 已完成对粘鲇提取物化学型瓦尔帕莱索中性部分化学成分的研究。已分离出十二种拉丹，九种是新的天然化合物（其中两种是四氯化物衍生物）。它们的结构是通过光谱方法和从该提取物中存在的主要成分的化学转化确定的。
• Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belén Gómez-Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez、Pilar Basabe、Patricio M. Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73098-x

  日期：1994.5

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.