labda-8,14-diene-6β,7α,13(S)-triol | 852457-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-8,14-diene-6β,7α,13(S)-triol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,8aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 852457-29-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: HFWMJFFBFIJOSY-YQXATGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-8,14-diene-6β,7α,13(S)-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,14-diene-13(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 selenium(IV) oxide 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 labda-8,14-diene-6β,7α,13(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u