1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one | 180736-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 180736-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QQTWLUVQVTWIOT-LQPGMRSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 甲酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E,8E)-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 beta-紫罗酮 在 sodium methylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030

文献信息

• Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal
  作者：Alain Laurent、Virginie Prat、Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01240-5

  日期：2000.9

  Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal via the '9-methylene-C-18 ketone' 1 or 'C-18 ketone' 2 are reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of new cyclic retinoids via base induced self-condensation of C-13, C-14 and C-15 units
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Roger Labia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00414-7

  日期：2000.4

  New cyclic retinoids from beta-ionone and C-14 and C-15 derivatives were synthesised by self-condensation promoted by strong bases. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.