(2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a,6-trimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-5,8-diol | 94450-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a,6-trimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-5,8-diol
• CAS: 94450-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: MCCFOWDEKOPYEM-ICDUDPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((2a1R,4aR,6S,7S,8R,8aS,11R)-6-(bromomethyl)-2a1,6-dimethyl-2a1,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-1,5,9-trioxa-4a,7,8-(epipropane[1,1,3]triyl)cyclopenta[cd]azulen-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a,6-trimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x

文献信息

• STEREOCONTROLLED TOTAL SYNTHESIS OF (+)-ASTEROMURIN A, A PICROTOXANE SESQUITERPENE ISOLATED FROM THE SCALE INSECT<i>ASTEROCOCCUS MURATAE</i>KUWANA
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Kenji Niiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1984.1763

  日期：1984.10.5

  The first total synthesis of (+)-asteromurin A, a picrotoxane sesquiterpene isolated from the scale insect Asterococcus muratae KUWANA is described.

  描述了 (+)-asteromurin A 的首次全合成，这是一种从介壳虫 Asterococcus muratae KUWANA 中分离出来的 picrotoxane 倍半萜。