(5S,6S)-7-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-hept-3-enoic acid methyl ester | 804552-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-7-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-hept-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S,6S,E)-methyl 7-(benzyloxy)-6-hydroxy-5-methylhept-3-enoate
• CAS: 804552-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZMSZSHZQTKZPJE-RPWHMATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-7-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-hept-3-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 silver benzoate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (4R,5R,6R)-{6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 氯化锑(V) 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,6S)-7-benzyloxy-6-hydroxy-5-methyl-hept-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325

文献信息

• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。