(2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate | 93198-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate
• CAS: 93198-28-8
• 化学式: C₂₃H₃₆Br₂O₅Si
• 分子量: 580.429
• InChiKey: DRLNABNWUNJYSE-OWLRHPLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 phosphate buffer 、 三氟过氧乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 羟基马桑毒内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-8-ol 在 lead(IV) acetate 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium superoxide 、 calcium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2S,3S,4R,5S,5aR,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin, a toxic sesquiterpene of picrotoxane-type
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Hideo Kigoshi、Kenji Niiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91191-8

  日期：1984.1