(((2a1R,4aR,6S,7S,8R,8aS,11R)-6-(bromomethyl)-2a1,6-dimethyl-2a1,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-1,5,9-trioxa-4a,7,8-(epipropane[1,1,3]triyl)cyclopenta[cd]azulen-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 93177-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (((2a1R,4aR,6S,7S,8R,8aS,11R)-6-(bromomethyl)-2a1,6-dimethyl-2a1,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-1,5,9-trioxa-4a,7,8-(epipropane[1,1,3]triyl)cyclopenta[cd]azulen-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 93177-98-1
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 457.48
• InChiKey: ZHBGTPLLCGPUNH-QFCPTLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2a1R,4aR,6S,7S,8R,8aS,11R)-6-(bromomethyl)-2a1,6-dimethyl-2a1,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-1,5,9-trioxa-4a,7,8-(epipropane[1,1,3]triyl)cyclopenta[cd]azulen-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 羟基马桑毒内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lead(IV) acetate 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (((2a1R,4aR,6S,7S,8R,8aS,11R)-6-(bromomethyl)-2a1,6-dimethyl-2a1,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-1,5,9-trioxa-4a,7,8-(epipropane[1,1,3]triyl)cyclopenta[cd]azulen-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x