(6aR,12aR)-12aβ-hydroxyelliptone | 110978-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aR,12aR)-12aβ-hydroxyelliptone
• 英文别名: 12a-hydroxyelliptone；(1R,13R)-13-hydroxy-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),5,9,14,16,18-heptaen-12-one
• CAS: 110978-91-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: KHAJUSVOOGYFIJ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6aR,12aR)-12aβ-hydroxyelliptone 以 吡啶 为溶剂， 生成 12a-acetoxyelliptone
  参考文献：
  名称：

  A New 12a-Hydroxyelliptone from the Stems of Derris malaccensis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9184
• 作为产物：
  描述：

  毛鱼藤酮 在 potassium dichromate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 以63%的产率得到(6aR,12aR)-12aβ-hydroxyelliptone
  参考文献：
  名称：

  立体控制的椭圆和12aβ-羟基磷脂半合成

  摘要：

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00527

文献信息

• Stereocontrolled Semisyntheses of Elliptone and 12aβ-Hydroxyelliptone
  作者：David A. Russell、Winston J. S. Fong、David G. Twigg、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00527

  日期：2017.10.27

  dihydroxylation-oxidative cleavage, chemoselective Baeyer–Villiger oxidation, and acid-catalyzed elimination sequence. Elaboration of elliptone to 12aβ-hydroxyelliptone was achieved via a diastereoselective chromium-mediated Étard-like hydroxylation. The semisynthesis of elliptone constitutes an improvement over previous methods in terms of safety, scalability, and yield, while the first synthesis of 12aβ-hydroxyelliptone

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。
• A New 12a-Hydroxyelliptone from the Stems of Derris malaccensis
  作者：Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana、Mayuree Chuankamnerdkarn

  DOI：10.3987/com-01-9184

  日期：——