((3aS,4R,10aS)-10,10-dihydroxy-2,6-diiminooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl (10-aminodecyl)carbamate | 1446684-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: ((3aS,4R,10aS)-10,10-dihydroxy-2,6-diiminooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl (10-aminodecyl)carbamate
• CAS: 1446684-78-1
• 化学式: C₂₀H₃₈N₈O₄
• 分子量: 454.573
• InChiKey: SDWNCDTUAVGDJA-AVYPCKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  191.84
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 ((3aS,4R,10aS)-10,10-dihydroxy-2,6-diiminooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl (10-aminodecyl)carbamate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到((3aS,4R,10aS)-10,10-dihydroxy-2,6-diiminooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl (10-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido)decyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Maleimide Conjugates of Saxitoxin as Covalent Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels

  摘要：

  (+)-萨克霉素是一种天然存在的胍类毒素，用作电压门控钠离子通道（Na(V)s）的强效、选择性和可逆抑制剂。通过全合成得到的这种毒素的修饰形式带有半胱氨酸反应的马来酰亚胺基团，发现这些修饰形式不可逆地抑制了在重组表达的野生型钠离子通道和海马神经细胞中钠离子的传导。我们的发现支持了一种共价蛋白质修饰机制，其中毒素结合到通道孔道先于马来酰亚胺对亲核氨基酸的烷基化。还包括生物正交反应基团的第二代马来酰亚胺毒素缀合物也被发现不可逆地阻断了通道功能；此类化合物在选择性标记钠离子通道（用于活细胞成像和/或蛋白质组学实验）的试剂方面具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja4019644
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-1,10-二氨基癸烷 在 三(三氟乙酸)硼烷 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((3aS,4R,10aS)-10,10-dihydroxy-2,6-diiminooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl (10-aminodecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Maleimide Conjugates of Saxitoxin as Covalent Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels

  摘要：

  (+)-萨克霉素是一种天然存在的胍类毒素，用作电压门控钠离子通道（Na(V)s）的强效、选择性和可逆抑制剂。通过全合成得到的这种毒素的修饰形式带有半胱氨酸反应的马来酰亚胺基团，发现这些修饰形式不可逆地抑制了在重组表达的野生型钠离子通道和海马神经细胞中钠离子的传导。我们的发现支持了一种共价蛋白质修饰机制，其中毒素结合到通道孔道先于马来酰亚胺对亲核氨基酸的烷基化。还包括生物正交反应基团的第二代马来酰亚胺毒素缀合物也被发现不可逆地阻断了通道功能；此类化合物在选择性标记钠离子通道（用于活细胞成像和/或蛋白质组学实验）的试剂方面具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja4019644