<2S-<2α(1S*,3R*,4R*,5S*,6S*,7R*),3β>>-2-<8-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3,5,7-tetramethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)octyl>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 18) | 123992-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-<2α(1S*,3R*,4R*,5S*,6S*,7R*),3β>>-2-<8-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3,5,7-tetramethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)octyl>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 18)
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2R,4S,5S,6R,7R,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)nonan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 123992-18-7
• 化学式: C₄₉H₆₄O₅Si
• 分子量: 761.13
• InChiKey: BZCWZXRSWOKINN-KXYLITLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α(1S*,3R*,4R*,5S*,6S*,7R*),3β>>-2-<8-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3,5,7-tetramethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)octyl>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 18) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 <4R-(2Z,4R*,5S*,6R*,8S*,9S*,10R*,11R*,12S*)>-13-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-9-hydroxy-2-tridecenyl 2,2-Dimethylpropanoate (Allylic Ester 27)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 Pd/Al 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 <2S-<2α(1S*,3R*,4R*,5S*,6S*,7R*),3β>>-2-<8-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3,5,7-tetramethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)octyl>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 18)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——