3-(4-Chloro-phenyl)-7,8-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one | 227095-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-7,8-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 227095-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: RNAXLLWSKZYSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-7,8-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 4-(4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶的小分子抑制剂的发现和开发。

  摘要：

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01851
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 在 硫酸 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-7,8-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶的小分子抑制剂的发现和开发。

  摘要：

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01851

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Synthetic analogs of xanthocercin
  作者：V. M. Otsalyuk、T. M. Tkachuk、S. P. Bondarenko、V. V. Chkhalo、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02282403

  日期：1998.5
• Discovery and Development of Small-Molecule Inhibitors of Glycogen Synthase
  作者：Buyun Tang、Mykhaylo S. Frasinyuk、Vimbai M. Chikwana、Krishna K. Mahalingan、Cynthia A. Morgan、Dyann M. Segvich、Svitlana P. Bondarenko、Galyna P. Mrug、Przemyslaw Wyrebek、David S. Watt、Anna A. DePaoli-Roach、Peter J. Roach、Thomas D. Hurley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01851

  日期：2020.4.9

  at 2.85 Å, as well as kinetic data, revealed that H23 bound within the uridine diphosphate glucose binding pocket of yGsy2p. The high conservation of residues between human and yeast GS in direct contact with H23 informed the development of around 500 H23 analogs. These analogs produced a structure-activity relationship profile that led to the identification of a substituted pyrazole, 4-(4-(4-hydro

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有