4-(4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol | 310440-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 4-[4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 310440-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 316.744
• InChiKey: GXRUGOOHYOMAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶的小分子抑制剂的发现和开发。

  摘要：

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01851