4-N-benzoyl-2′,3′-di-O-methoxymethylidene-cytidine | 20389-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2′,3′-di-O-methoxymethylidene-cytidine
• 英文别名: N-(1-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide；N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 20389-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇
• 分子量: 389.365
• InChiKey: RGPRYYNZDXNGHU-OCDMVOQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2′,3′-di-O-methoxymethylidene-cytidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  由DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的费勒型烯丙基重排：直接进入4'-烷氧基-2'，3'-二氢氢化物2，，3'-二脱氧核苷

  摘要：

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。

  DOI：

  10.1021/ol201519a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胞苷 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到4-N-benzoyl-2′,3′-di-O-methoxymethylidene-cytidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761

文献信息

• A Ferrier-Type Allylic Rearrangement of 3′-Deoxy-3′,4′-didehydronucleosides Mediated by DMF Dimethyl Acetal: Direct Access to 4′-Alkoxy-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/ol201519a

  日期：2011.8.19

  A straightforward synthesis of epimeric 4′-alkoxy-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides via a DMF dimethyl acetal mediated allylic rearrangement of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleosides is described.

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。
• [EN] PROTECTED DEOXYDIDEHYDRO-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSOXYDIDÉHYDRO-NUCLÉOSIDES PROTÉGÉS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2022123501A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The invention provides compounds of the Formula (I) or the Formula (Ia) which are useful intermediates in the synthesis of potential antiviral drugs such as 3'-deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP).

  本发明提供了式(I)或式(Ia)的化合物，这些化合物在合成潜在的抗病毒药物，如3'-去氧-3',4'-二脱氢胞嘧啶三磷酸（ddhCTP）中是有用的中间体。
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a new class of 2'-phosphorylated oligoribonucleotides capable of conversion to oligoribonucleotides
  作者：Mitsuo Sekine、Shin Iimura、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1021/jo00063a055

  日期：1993.5
• Synthesis of branched ribonucleotides related to the mechanism of splicing of eukaryotic messenger RNA
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00306a046

  日期：1985.10