tert-butyl N-[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate | 868745-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 868745-23-7
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₂
• 分子量: 391.638
• InChiKey: DYBJUCCNZLHASQ-OEETXBCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 Grubbs-Nolan catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (2R)-2-tert-butyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的立体偏差3,3-σ重排：有效制备非外消旋的α-氨基酸和杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol052034n
• 作为产物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 在 cesium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 tert-butyl N-[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的立体偏差3,3-σ重排：有效制备非外消旋的α-氨基酸和杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol052034n

文献信息

• Sterically Biased 3,3-Sigmatropic Rearrangement of Azides:  Efficient Preparation of Nonracemic α-Amino Acids and Heterocycles
  作者：David Gagnon、Sophie Lauzon、Cédrickx Godbout、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol052034n

  日期：2005.10.1

  reactions starting from the chiral auxiliary p-menthane-3-carboxaldehyde. The key feature of the sequence is a highly selective tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of hydrazoic acid that procures enantiomerically enriched allylic azides. The sequence is either terminated by oxidative cleavage to provide amino acids or by ring-closing metathesis to provide heterocycles or carbocycles bearing nitrogen

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。