(E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-enal | 340185-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-enal
• CAS: 340185-11-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: OAUKQAGHZVUTEX-XEZFYOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-(5R,8R,13S,14R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5,9,13,14-tetramethyl-oxacyclotetradec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyldimethyl[(3-methylpent-4-en-2-yl)oxy]silane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

文献信息

• Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Lutz F. Tietze、Ludwig Völkel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

  日期：2001.3.2

  Three building blocks are coupled convergently in the first total synthesis of the macrolide antibiotic 5,6-tetrahydrocineromycin B (1); the facial selective allylation of a methyl ketone is the key step of the synthesis. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl, PMB=p-methoxybenzyl.

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。