(E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-en-1-ol | 651712-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-en-1-ol
• CAS: 651712-12-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: WSVKQZUKTQHNBY-XEZFYOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-en-1-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyldimethyl[(3-methylpent-4-en-2-yl)oxy]silane 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

文献信息

• Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Lutz F. Tietze、Ludwig Völkel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

  日期：2001.3.2

  Three building blocks are coupled convergently in the first total synthesis of the macrolide antibiotic 5,6-tetrahydrocineromycin B (1); the facial selective allylation of a methyl ketone is the key step of the synthesis. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl, PMB=p-methoxybenzyl.

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。
• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.