methyl 3-[[7-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]quinolin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate | 145300-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[7-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]quinolin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate
• CAS: 145300-70-5
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₃SSi
• 分子量: 565.893
• InChiKey: CMOVABOJTPEAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[7-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]quinolin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate 在 氢氧化钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-<<<7-(1-hydroxynonyl)quinolin-2-yl>methyl>sulfanyl>benzoic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012
• 作为产物：
  描述：

  7-喹啉甲醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 3-[[7-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]quinolin-2-yl]methylsulfanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012