benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside | 62867-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside
• 英文别名: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′-di-O-benzyl-4′,6′-Obenzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 62867-73-6
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₁
• 分子量: 971.157
• InChiKey: JRFPEAUKGKTDGS-MLHRVPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙醚 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2
• 作为产物：
  描述：

  α-D-cellobiose octaacetate 在 三丁基甲基碘化铵 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧戊烯二糖的合成及反应性

  摘要：

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP

  DOI：

  10.1021/jo500449h