benzyl-2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-β-lactoside | 62867-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
• 英文别名: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Benzyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-β-cellobiosid
• CAS: 62867-76-9
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: HRBMTWKJWLYLOY-CYEHUNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2

文献信息

• Approaches to the selective benzylation of the primary hydroxyl group
  作者：N. V. Bovin、L. Yu. Musina、A. Ya. Khorlin

  DOI：10.1007/bf00953238

  日期：1986.3