N-methyl-4-(4-(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylideneamino)phenoxy)picolinamide | 1378938-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-4-(4-(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylideneamino)phenoxy)picolinamide
• CAS: 1378938-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 342.378
• InChiKey: UGBBCMMSUATDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(4-(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylideneamino)phenoxy)picolinamide 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.2h， 以66%的产率得到4-(4-(5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylideneamino)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗增殖剂的 2-Iminothiazolidin-4-one 化合物的设计和合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2,5-二芳基亚胺噻唑烷-4-酮作为有效的抗增殖剂。通过 MTT 法评估了 25 种目标化合物对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的抗增殖活性。药理数据表明，大多数化合物具有中等活性，一些化合物对一种或多种细胞系显示出显着的活性。作为最有希望的化合物，8s（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值为 1.1、0.01 和 1.3 µM）比参考药物索拉非尼的效力高 1.1 到 270 倍。此外，总结了初步的构效关系（SARs），为进一步设计和发现基于 2-iminothiazolidin-4-one 的抗增殖剂提供指导。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100064
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-methyl-4-(4-(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylideneamino)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗增殖剂的 2-Iminothiazolidin-4-one 化合物的设计和合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2,5-二芳基亚胺噻唑烷-4-酮作为有效的抗增殖剂。通过 MTT 法评估了 25 种目标化合物对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的抗增殖活性。药理数据表明，大多数化合物具有中等活性，一些化合物对一种或多种细胞系显示出显着的活性。作为最有希望的化合物，8s（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值为 1.1、0.01 和 1.3 µM）比参考药物索拉非尼的效力高 1.1 到 270 倍。此外，总结了初步的构效关系（SARs），为进一步设计和发现基于 2-iminothiazolidin-4-one 的抗增殖剂提供指导。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100064