N-methyl-4-(4-thioureidophenoxy)picolinamide | 1310739-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-4-(4-thioureidophenoxy)picolinamide
• 英文别名: 4-[4-(carbamothioylamino)phenoxy]-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1310739-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: DNZKQFGKNYHAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(4-thioureidophenoxy)picolinamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 N-methyl-4-(4-(4-oxo-5-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-4,5-dihydrothiazol-2-ylideneamino)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗增殖剂的 2-Iminothiazolidin-4-one 化合物的设计和合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2,5-二芳基亚胺噻唑烷-4-酮作为有效的抗增殖剂。通过 MTT 法评估了 25 种目标化合物对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的抗增殖活性。药理数据表明，大多数化合物具有中等活性，一些化合物对一种或多种细胞系显示出显着的活性。作为最有希望的化合物，8s（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值为 1.1、0.01 和 1.3 µM）比参考药物索拉非尼的效力高 1.1 到 270 倍。此外，总结了初步的构效关系（SARs），为进一步设计和发现基于 2-iminothiazolidin-4-one 的抗增殖剂提供指导。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100064
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-methyl-4-(4-thioureidophenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel N-Methyl-4-phenoxypicolinamide Derivatives

  摘要：

  一系列N-甲基-4-苯氧吡啶酰胺衍生物被合成并在体外对其对A549、H460和HT29细胞系的细胞毒活性进行了评估。药理学数据显示，一些目标化合物具有显著的抗增殖活性，优于参考药物索拉非尼。作为最有希望的化合物，8e表现出强大的细胞毒性，对A549、H460和HT29细胞系的IC50值分别为3.6、1.7和3.0 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16065130