4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide | 1313803-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 4-(4-isothiocyanatephenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide；4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methylpicolinamide；4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1313803-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: RBHHDBGZSCHQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(4-(5-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型含罗丹宁索拉非尼类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  设计、合成了一系列含有罗丹宁的索拉非尼类似物，并评估了它们对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的体外抗肿瘤活性。药理数据表明，某些目标化合物具有明显优于参考药物索拉非尼的抗增殖活性，尤其是最有前景的化合物 7r（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值分别为 0.8、1.3 和 2.8 µM）。发现该活性强烈依赖于 C-5" 位置的罗丹宁基序的取代模式。结果表明，该系列化合物可作为开发新型抗肿瘤药物的基础。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000326
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel N-Methyl-4-phenoxypicolinamide Derivatives

  摘要：

  一系列N-甲基-4-苯氧吡啶酰胺衍生物被合成并在体外对其对A549、H460和HT29细胞系的细胞毒活性进行了评估。药理学数据显示，一些目标化合物具有显著的抗增殖活性，优于参考药物索拉非尼。作为最有希望的化合物，8e表现出强大的细胞毒性，对A549、H460和HT29细胞系的IC50值分别为3.6、1.7和3.0 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16065130

文献信息

• N,N’-双取代芳基硫脲衍生物及其合成方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106543077B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一类N,N’‑双取代芳基硫脲衍生物，是一系列同时含有各种取代芳环结构和不对称取代硫脲结构的化合物，均为未见文献报道的新型结构化合物。本发明通过对所有目标化合物的生物活性测试分析包括DPPH抗氧化活性、抗病毒活性测定。结果表明，总之，本专利所设计合成的化合物结构新颖，其抗氧化活性和抗病毒活性首次被揭示。另外有望还有未知的生物活性未充分阐明，可为进一步新药研发提供一定物质基础。
• 一种N-吲唑取代硫脲类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105753841B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种N‑吲唑取代硫脲类衍生物及其制备方法和应用，属于化学医药技术领域。硫脲类衍生物，是一系列同时含有1H‑吲唑环结构和不对称硫脲结构的化合物，均为未见文献报道的新型结构化合物。对本发明所公开的硫脲类衍生物的生物活性测试结果分析表明，该类化合物具有较好的抗氧化活性，清除率的平均值超出80％，其中，化合物12b，12c，12d和12h的清除率均高于90％，化合物12h对DPPH的清除活性IC50为0.14mg/mL。部分目标化合物还对疱疹病毒、牛痘病毒、呼吸道肠道病毒、Coxsackie病毒、Feline冠状疱疹病毒、HIV病毒等都有一定的抑制活性，其中，化合物12c和12n的抗病毒活性较高。本发明所设计合成的新化合物有望还有新的生物活性未得到阐明，可为新药研发提供一定的物质基础。
• Design and Synthesis of 2-Iminothiazolidin-4-one Moiety-Containing Compounds as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xin Zhai、Wei Li、Dong Chen、Ruiwei Lai、Jun Liu、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100064

  日期：2012.5

  s were designed and synthesized as potent antiproliferative agents. The antiproliferative activities of the 25 target compounds were evaluated against three cancer cell lines (A549, H460 and HT29) by MTT assay. Pharmacological data indicated that most of the compounds possessed moderate activity, some showed remarkable activity against one or more cell lines. As the most promising compound, 8s (with

  设计并合成了一系列新的 2,5-二芳基亚胺噻唑烷-4-酮作为有效的抗增殖剂。通过 MTT 法评估了 25 种目标化合物对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的抗增殖活性。药理数据表明，大多数化合物具有中等活性，一些化合物对一种或多种细胞系显示出显着的活性。作为最有希望的化合物，8s（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值为 1.1、0.01 和 1.3 µM）比参考药物索拉非尼的效力高 1.1 到 270 倍。此外，总结了初步的构效关系（SARs），为进一步设计和发现基于 2-iminothiazolidin-4-one 的抗增殖剂提供指导。