12β-hydroxy-17-iodo-4β-methoxycarbonyl-4α,8β-dimethyl-13α-androst-16-ene | 865438-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β-hydroxy-17-iodo-4β-methoxycarbonyl-4α,8β-dimethyl-13α-androst-16-ene
• CAS: 865438-84-2
• 化学式: C₂₃H₃₅IO₃
• 分子量: 486.434
• InChiKey: MWLOJFDMMGHTGW-TZMFGICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β-hydroxy-17-iodo-4β-methoxycarbonyl-4α,8β-dimethyl-13α-androst-16-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 12β-acetoxy-17-(3'-furyl)-4β-methoxycarbonyl-4α,8β-dimethyl-13α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a 12-acetoxyazadiradione analogue

  摘要：

  The synthesis of the 12-acetoxy enone 15 related to the limonoid azadiradione has been achieved in 12 steps (16% overall yield) starting from tricyclic diester 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.088
• 作为产物：
  描述：

  ent-methyl 15-(2-hydroxyethyl)-isocopal-12-en-19-oate 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 硼酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 151.83h， 生成 12β-hydroxy-17-iodo-4β-methoxycarbonyl-4α,8β-dimethyl-13α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a 12-acetoxyazadiradione analogue

  摘要：

  The synthesis of the 12-acetoxy enone 15 related to the limonoid azadiradione has been achieved in 12 steps (16% overall yield) starting from tricyclic diester 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.088