4-(氯乙酰基)苯甲腈 | 40805-50-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(氯乙酰基)苯甲腈
• 中文别名: 4-腈基Α-氯代苯乙酮
• 英文名称: 4-(2-chloroacetyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-chloroacetyl)benzenecarbonitrile；Benzonitrile, 4-(chloroacetyl)-
• CAS: 40805-50-3
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD13172603
• 分子量: 179.606
• InChiKey: LDHNCFIXYHXVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  340.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯乙酰基)苯甲腈 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氰化促进供体-受体共轭微孔聚合物中的电荷分离，用于氯化物的光催化还原脱卤

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1cy01386f
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-(氯乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  二苯基取代的类胡萝卜素作为分子线的系统合成

  摘要：

  通过立体选择性合成具有苯基取代基的二烯基砜，开发了二苯基取代的类胡萝卜素的通用构建方法。从容易获得的苯乙酮开始，描绘了合成二烯砜的系统途径，苯乙酮具有各种电子性质的对位取代基 X，最终将为类胡萝卜素提供不同的理化特性。砜烯化法与 Ramberg-Backlund 反应一起生成 9,9'-cis-10,10'-二苯基胡萝卜素和全反式 9,9'-二苯基胡萝卜素。通过 STM 断裂连接法对全反式类胡萝卜素的电导测量揭示了苯基的位置效应以及苯基取代基 X 根据电子性质的极性效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701229
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,5-Difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanethioamide;sulfuric acid 、 4-(氯乙酰基)苯甲腈 在 4-(氯乙酰基)苯甲腈 作用下， 以81的产率得到艾沙康唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole

  摘要：

  一种新的技术过程被披露，用于通过拆分混合物来制备式I手性纯的抗真菌化合物。

  公开号：

  US08207352B2

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Carbon-13 NMR spectra of some 4-substituted phenacyl chlorides and iodides
  作者：Paulo Roberto Olivato、Sandra Alvarez Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260250218

  日期：1987.2

  The 13 NMR singles for some 4‐substituted phenacylchlorides and iodides were assigned. The carbonyl carbons exhibit upfield shifts compared with those of the corresponding 4‐substituted acetophenones; in the chlorinated derivatives a downfield shift is observed for the α‐methylene carbons, while a reverse effect occurs in the iodinated compounds. The chemical shifts of the aromatic ring carbons are

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Facile Synthesis of α‐Haloketones by Aerobic Oxidation of Olefins Using KX as Nonhazardous Halogen Source
  作者：Zhibin Luo、Yunge Meng、Xinchi Gong、Jie Wu、Yulan Zhang、Long‐Wu Ye、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201900372

  日期：2020.2

  An operationally simple and safe synthesis of α‐haloketones using KBr and KCl as nonhazardous halogen sources is reported. It involves an iron‐catalysed reaction of alkenes with KBr/KCl using O2 as terminal oxidant under the irradiation of visible‐light. This strategy avoids the risks associated with handling halo‐contained electrophiles (Cl2, Br2, NCS, NBS). The process is tolerant to several functional

  据报道，使用KBr和KCl作为无害卤素源，可以简单，安全地合成α-卤代酮。它涉及在可见光照射下，以O 2为末端氧化剂，烯烃与KBr / KCl的铁催化反应。该策略避免了与处理含卤亲电试剂（Cl 2，Br 2，NCS，NBS）相关的风险。该方法可耐受多个官能团，并以高达89％的收率扩展到一系列取代苯乙烯。基于控制实验和光谱学研究，提出了自由基反应途径。
• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂

表征谱图