4-氨基-2-氯苯乙酮 | 2631-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-2-氯苯乙酮
• 中文别名: 1-(4-氨基苯基)-2-氯乙烷酮
• 英文名称: 4-aminophenacyl chloride
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-2-chloroethanone
• CAS: 2631-71-2
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD09033919
• 分子量: 169.611
• InChiKey: PMVLUYJPOCBXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  342.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-bis-{4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-phenyl}-thiourea
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 铜 作用下， 生成 4-氨基-2-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catch et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 552,553

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯乙酮 、 2-amino-5-bromopyridine-4-thiol 在 4-氨基-2-氯苯乙酮 作用下， 以95的产率得到2-(2-amino-5-bromopyridin-4-ylthio)-1-(4-aminophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES TO MAKE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  讨论了制备抑制蛋白激酶（如极化激酶和VEGFR和PDGFR家族的激酶）的化合物的过程。

  公开号：

  WO2015157360A1

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activities and Molecular Docking Studies of Novel 6-Hydroxybenzofuran-3(2H)-one Based 2,4-Disubstituted 1,3- Thiazoles
  作者：Krzysztof La..czkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm、Agata Siwek、Tomasz Plech

  DOI：10.2174/15701808113109990010

  日期：2013.9.1

  Synthesis, characterization and investigation of antibacterial and antifungal activities of thirteen novel 6- hydroxybenzofuran-3(2H)-one based 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles are presented. Their structures were determined using NMR, FAB MS and HRMS analyses. The results of microbiological screening reveal that three derivatives containing fluorine, bromine and hydrogen substituents at the phenyl

  介绍了十三种新型的6-羟基苯并呋喃-3（2H）-一为基础的2,4-二取代的1,3-噻唑的合成，表征和抗菌活性。使用NMR，FAB MS和HRMS分析确定其结构。微生物筛选的结果表明，在苯环上含有氟，溴和氢取代基的三种衍生物是活性最高的抗菌化合物。所有化合物在微生物酶活性位点上的分子对接研究表明可能存在靶标Nmyristoyltransferase（NMT）。
• Thiazole-based nitrogen mustards: Design, synthesis, spectroscopic studies, DFT calculation, molecular docking, and antiproliferative activity against selected human cancer cell lines
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Marta Świtalska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Tomasz Plech、Agata Paneth、Konrad Misiura、Joanna Wietrzyk、Barbara Czaplińska、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Katarzyna Malarz、Robert Musioł、Izabela Grela

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.058

  日期：2016.9

  found to exhibit high activity against human leukaemia MV4-11 cells with IC50 values of 2.17–4.26 μg/ml. The cytotoxic activity of compound 5c and 5f against BALB/3T3 cells is up to 20 times lower than against cancer cell lines. Our results also show that compounds 5e and 5i have very strong activity against MCF-7 and HCT116 with IC50 values of 3.02–4.13 μg/ml. Moreover, spectroscopic characterization

  摘要介绍了十种基于噻唑的氮芥对人类癌细胞系（MV4-11、A549、MCF-7 和 HCT116）和正常小鼠成纤维细胞（BALB/3T3）的抗增殖活性的合成、表征和研究。使用 1H 和 13C NMR、FAB(+)-MS 和元素分析确定了新化合物的结构。在衍生物中，发现 5b、5c、5e、5f 和 5i 对人白血病 MV4-11 细胞表现出高活性，IC50 值为 2.17–4.26 μg/ml。化合物 5c 和 5f 对 BALB/3T3 细胞的细胞毒活性比对癌细胞系低 20 倍。我们的结果还表明，化合物 5e 和 5i 对 MCF-7 和 HCT116 具有非常强的活性，IC50 值为 3.02–4.13 μg/ml。而且，对所选化合物进行了光谱表征和细胞定位。为了确定潜在的药物靶点，我们使用 hTopoI 和 hTopoII 的 DNA 结合位点进行计算机模拟，并对五种最活跃的化合物与
• Phosphodiesterase inhibitors
  申请人：LES LABORATOIRES BEECHAM S.A.

  公开号：EP0381374A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which, R₁ is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; R₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio, C₁₋₃ alkoxy or C₁₋₆ alkyl phenyl; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio, C₁₋₃ alkoxy, phenyl, substituted phenyl, C₃₋₆ cycloalkyl, phenylthio, C₁₋₆ alkyl phenyl, halo-substituted benzyl, or heteroaryl; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms, or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is phenyl substituted aminocarbonyl, C₁₋₆ alkoxy carbonyl-C₁₋₆ alkyl, phenyl-C₁₋₆ alkyl, phenyl, C₃₋₆ cycloalkylcarbonyl, C₃₋₆ cycloalkylcarbonyl-C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ cycloalkyl C₁₋₆ alkyl; C₁₋₆ alkylthiocarbonyl; halo-substituted C₁₋₆ alkoxycarbonyl; C₁₋₆ alkoxy C₁₋₆ alkyleneoxycarbonyl; C₁₋₆ alkylthio C₁₋₆ alkyleneoxycarbonyl; C₁₋₆ alkoxythiocarbonyl; C₃₋₆ cycloalkyloxycarbonyl; cyano substituted C₁₋₆ alkoxycarbonyl; di-C₁₋₆ alkylphosphonate; C₁₋₆ alkenyloxycarbonyl; or R₆ is hydrogen when R₅ is phenyl, C₃₋₆ cycloalkyl, phenylthio, C₁₋₆ alkylphenyl or halo-substituted benzyl; R₆ is benzoyl or aminobenzoyl when R₄ and R₅ form a C₃₋₆ cycloalkyl ring; R₇ is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or halogen; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐：其中，R₁为氢，C₁₋₆烷基或CH₂OR₆；R₂为氢或C₁₋₆烷基；R₃为氢或C₁₋₆烷基；W和Z中的每一个，它们不同，代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中，R₄为氢，C₁₋₃烷基，C₁₋₃烷基硫，C₁₋₃烷氧基或C₁₋₆烷基苯基；R₅为C₁₋₃烷基，C₁₋₃烷基硫，C₁₋₃烷氧基，苯基，取代苯基，C₃₋₆环烷基，苯硫基，C₁₋₆烷基苯基，卤代苄基或杂环烷基；或者R₄和R₅一起形成3到6成员的碳环，或者含有一个或两个环氧原子、氮原子或硫原子的杂环；或者R₄和R₅一起形成氧或亚甲基基团；Rx和Ry中的每一个为氢或C₁₋₃烷基；n为零或1；R₆为苯基取代氨基甲酰基，C₁₋₆烷氧基甲酰基-C₁₋₆烷基，苯基-C₁₋₆烷基，苯基，C₃₋₆环烷基甲酰基，C₃₋₆环烷基甲酰基-C₁₋₆烷基，C₃₋₆环烷基C₁₋₆烷基；C₁₋₆烷基硫代甲酰基；卤代C₁₋₆烷氧基甲酰基；C₁₋₆烷氧基-C₁₋₆烷基氧基甲酰基；C₁₋₆烷基硫基-C₁₋₆烷基氧基甲酰基；C₁₋₆烷氧基硫代甲酰基；C₃₋₆环烷氧基甲酰基；氰基取代C₁₋₆烷氧基甲酰基；二C₁₋₆烷基膦酸酯；C₁₋₆烯氧基甲酰基；或者当R₅为苯基，C₃₋₆环烷基，苯硫基，C₁₋₆烷基苯基或卤代苄基时，R₆为氢；当R₄和R₅形成C₃₋₆环烷基环时，R₆为苯甲酰基或氨基苯甲酰基；R₇为氢，C₁₋₆烷基或卤素；X为氧或硫；A为硫，氧或-NH-，用于治疗心脏病。
• Simple synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-2,3-diones and their Derivatives
  作者：Isabelle Delimoge、Marcel Morvan、Guy Nadler、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570280609

  日期：1991.10

  Two different synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1H-indole-2,3-diones are described. The reaction sequences represent a facile entry into these series of isatin derivatives.

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FURAZANOBENZIMIDAZOLES AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE FURAZANOBENZIMIDAZOLES ET DE FORMES CRISTALLINES CORRESPONDANTES
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2018197475A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides processes for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising deprotecting a compound of formula (II), wherein each R3 independently represents a tertiary alkyl group, preferably wherein each R3 is tertiary butyl. The invention also provides intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and processes for preparing these intermediates. Additionally the invention provides polymorphic forms of the dichloride salt of the compound of formula (I) and their use in the treatment of proliferative disorders.

  本发明提供了制备式(I)化合物及其药用可接受盐的过程，包括去保护式(II)化合物，其中每个R3独立地表示三级烷基基团，最好是每个R3都是三丁基。该发明还提供了用于制备式(I)化合物的中间体及用于制备这些中间体的过程。此外，该发明提供了式(I)化合物的二氯化物盐的多态形式及其在治疗增生性疾病中的应用。