1,4:5,8-Dimethanonaphthalen-2(1H)-one,3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-,(1r,4r,4as,5r,8s,8ar)-rel-(9ci) | 33163-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4:5,8-Dimethanonaphthalen-2(1H)-one,3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-,(1r,4r,4as,5r,8s,8ar)-rel-(9ci)
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,7R,8S)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-9-en-4-one
• CAS: 33163-94-9；71301-92-3；92841-69-5；129445-87-0；144787-37-1；144787-38-2；144787-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AWDQKLULSIAWOR-FARSXFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:5,8-Dimethanonaphthalen-2(1H)-one,3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-,(1r,4r,4as,5r,8s,8ar)-rel-(9ci) 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 溴 、 sodium 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chau, Diem Dieu; Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2423 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of rigid norbornylogs for the purpose of studying orbital interactions through bonds
  作者：Michael N. Paddon-Row、Evangelo Cotsaris、Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87597-9

  日期：1986.1

  metal catalyzed (2+2) cycloaddition of DMAD and (2+2+2)cydoaddition of quadricyclane to ene substrates(Scheme).The photoelectron spectra of some of the dienes are discussed in terms of through bond orbital interactions.

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。
• Chau, Diem Dieu; Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2423 - 2446
  作者：Chau, Diem Dieu、Paddon-Row, Michael N.、Patney, Harish K.

  DOI：——

  日期：——