(1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene | 90243-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
• 英文别名: tetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-2-ene；tetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodec-4-ene；tetracyclo[6.2.1.1^3.6.0^2.7]dodec-4-ene；exo,exo-tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene；tetracyclododecene；(1S,2S,3S,6R,7R,8R)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene
• CAS: 90243-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XBFJAVXCNXDMBH-KUDAMMAASA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Na / HY沸石上C 12 H 18和C 12 H 20烃的骨架重排合成1,3-二甲基金刚烷

  摘要：

  Na + / H +离子交换度为0.97的无颗粒Y型沸石可有效催化四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ]十二烷和（2a R，5aα，8a R，8bα ）-十二烷基hydro啶（全氢ena啶）为1,3-二甲基金刚烷。

  DOI：

  10.1134/s1070428013090054
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chau, Diem Dieu; Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2423 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H activation/oxidative cyclization of acetanilide with norbornene: concise access to functionalized indolines
  作者：Yang Gao、Yubing Huang、Wanqing Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc03062a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of functionalized indolines by direct C–H activation of acetanilide has been developed. The norbornylpalladium species formed via direct ortho C–H activation of acetanilides is supposed to be a key intermediate in this transformation.

  开发了一种高效的Pd催化氧化环化反应，通过直接C-H活化乙酰苯胺合成功能化吲哚啉。通过直接邻位C-H活化乙酰苯胺形成的降冰片基钯物种被认为是该转化的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of CC Double Bonds: Ring-Structure-Dependent Synthesis of 7-Alkynyl Norbornanes and Cyclobutenyl Halides
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Zhengwang Chen、Peng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201100002

  日期：2011.7.4

  Strain versus flexibility: The palladium‐catalyzed reaction of haloalkynes with norbornene derivatives leads to 7‐alkynyl norbornane products (see scheme). Key to the success of this reaction is the formation of a “bridging” palladium species, which can rearrange to result in a C‐7 functionalization. The ring‐structure‐dependent [2+2] cycloaddition of haloalkynes with cyclooctene has been achieved in

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。
• Conversion of Triple Bonds into Single Bonds in a Domino Carbopalladation with Norbornene
  作者：Chuanle Zhu、Pengquan Chen、Rui Zhu、Guangbin Jiang、Zhiming Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.201701241

  日期：2017.12.5

  carbopalladation reaction of haloalkynes is presented. Remarkably, the four‐time carbopalladation process converts the carbon‐carbon triple bonds of haloalkynes stepwise into carbon–carbon double bonds, and finally to carbon‐carbon single bonds. Features of this reaction are that the carbon‐carbon double bonds of stable vinyl palladium intermediates are transformed into carbon‐carbon single bonds with

  提出了卤代炔的多米诺骨碳巴巴拉定反应。引人注目的是，四次碳氢键合过程将卤代炔烃的碳-碳三键逐步转变为碳-碳双键，最后转变为碳-碳单键。该反应的特征是，稳定的乙烯基钯中间体的碳-碳双键会随着不稳定的烷基钯中间体的生成而转变为碳-碳单键。随后形成的π-烯丙基铝物种被N-甲苯磺酰hydr，硼酸和B 2 pin 2高度非对映选择性地捕获，从而提供相应的多环和扭曲产物，并带有双环[3.2.1] oct-2-2-en- 3-yl）tricyclo [3.2.1.0 2,4]辛烷核心骨架通过C-C和C-B键形成具有中等至良好的产率。重要的是，发现降冰片烯，环的构造和环的扩展以及富电子的三（2-呋喃基）膦作为配体的双重作用对于这些转化的成功至关重要。
• Epoxidation of tetracyclodecene hydrocarbons with the H2O2·CO(NH2)2 adduct in the presence of heteropoly compounds containing rare-earth metal cations
  作者：Kh. M. Alimardanov、O. A. Sadygov、N. I. Garibov、E. S. Musaeva、N. R. Dadashova、M. B. Almardanova

  DOI：10.1134/s1070363217020098

  日期：2017.2

  Epoxidation of tetracyclododecene bridged hydrocarbons prepared via the [4+2]-condensation of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and its alkyl derivatives with cyclopentadiene in the presence of Н-form of synthetic mordenite has been studied. Phosphorus-molybdenum and phosphorus-tungsten heteropoly compounds doped with Co3+, Gd3+, Nd3+, Ce(4–x)+ (x = 0, 1) cations as well these compounds deposited on highly

  在合成丝光沸石的存在下，研究了通过双环[2.2.1]庚-2-烯及其烷基衍生物与环戊二烯的[4 + 2]缩合反应制备的四环十二碳烯桥接烃。掺杂有Co 3+，Gd 3+，Nd 3+，Ce（4-x）+（x = 0，1）阳离子的磷钼和磷钨杂多化合物也表现出这些化合物，它们沉积在高度分散的碳材料上H 2 O 2 ·CO（NH 2）2加合物的作用下，合成烃具有很高的环氧化活性。新的桥联多环环氧化物的结构已通过红外以及1 Н和13 СNMR光谱。
• Paddon-Row, Michael N.; Englehardt, Lutz M.; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1835 - 1850
  作者：Paddon-Row, Michael N.、Englehardt, Lutz M.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.、Joergensen, Flemming S.、Patney, Harish K.

  DOI：——

  日期：——