4-(溴甲基)环己-1-酮 | 197387-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(溴甲基)环己-1-酮
• 英文名称: 4-(bromomethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 197387-33-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• mdl: MFCD20637900
• 分子量: 191.068
• InChiKey: TXKUIDPIVDLMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)环己-1-酮 在 potassium phosphate 、 2-氰基-5-降冰片烯 、 palladium diacetate 、 (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (1S,6S)-9-benzyl-5,6,7,9-tetrahydro-1,6-methanooxonino[4,3-c]quinoline 3,8(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二氢吲哚-2-羧酸与 4-（溴甲基）环己酮实现高对映选择性 Catellani 型环化

  摘要：

  手性二氢吲哚-2-羧酸可实现（杂）芳基碘化物、烯基三氟甲磺酸酯和共轭乙烯基碘与 4-（溴甲基）环己酮的高度对映选择性 Catellani 型环化，直接组装各种手性全碳桥环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202109771
• 作为产物：
  描述：

  8-(溴甲基)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到4-(溴甲基)环己-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of an Ozonide Carboxylic Acid (OZ78) againstFasciola hepatica

  摘要：

  In this paper, we describe the SAR of ozonide carboxylic acid OZ78 (1) as the first part of our search for a trematocidal synthetic peroxide drug development candidate. We found that relatively small structural changes to 1 resulted most commonly in loss of activity against Fasciola hepatica in vivo. A spiro-adamantane substructure and acidic functional group (or ester prodrug) were required for activity. Of 26 new compounds administered at single 100 mg/kg oral doses to F. hepatica infected rats, 8 had statistically significant worm burden reductions, 7 were partially curative, and 1 (acylsulfonamide 6) was completely curative and comparable to 1 in flukicidal efficacy. This study also showed that the activity of 1 is peroxide-bond-dependent, suggesting that its flukicidal efficacy depends upon hemoglobin digestion in F. hepatica.

  DOI：

  10.1021/jm100226t

文献信息

• 一种N-(3-(嘧啶-2-基)苯基)苯磺酰胺类衍 生物、药物组合物、制备方法及应用
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN111732575B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于生物医药技术领域，提供了一种N‑(3‑(嘧啶‑2‑基)苯基)苯磺酰胺类衍生物、药物组合物、制备方法及应用，所述N‑(3‑(嘧啶‑2‑基)苯基)苯磺酰胺类衍生物为具有式I结构的化合物、立体异构或其药学上可接受的盐、同位素化合物。所述式I结构为：其中，R1，R2可以组成取代或不取代的哌啶或哌嗪环；R3代表(1‑甲基哌啶‑4‑基)甲基、(2‑氧代哌啶‑4‑基)甲基或(4‑氧代环己烷基)甲基。所述N‑(3‑(嘧啶‑2‑基)苯基)苯磺酰胺类衍生物可以作为有效的c‑Met抑制剂，同时其药物组合物具有良好的多种抗肿瘤药理活性。
• Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
  申请人：Vennerstrom L. Jonathan

  公开号：US20050256185A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4 -trioxolane is described. The preferred 1,2,4 -trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4 -position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或二螺1,2,4-三氧兰治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三氧兰包括一侧为螺烷基团，另一侧为螺环己基团的结构，其中螺环己基团在4位处优选取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• Phosphonate compounds having immuno-modulatory activity
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060035866A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，包含这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的管理方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Anti-inflammatory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060199788A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这些化合物的组合物、包括这些化合物的给药治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。