(6S,13S,9E)-15-benzenesulfinyl-4-hydroxy-13-isopropyl-6,10-dimethyl-14-oxo-pentadec-9-en-2-ynoic acid methyl ester | 646519-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,13S,9E)-15-benzenesulfinyl-4-hydroxy-13-isopropyl-6,10-dimethyl-14-oxo-pentadec-9-en-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 646519-65-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅S
• 分子量: 474.662
• InChiKey: SMSCSVNRCLHXBC-QYAYUOGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,13S,9E)-15-benzenesulfinyl-4-hydroxy-13-isopropyl-6,10-dimethyl-14-oxo-pentadec-9-en-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 环己烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(6S,13S,2Z,9E)-15-benzenesulfinyl-4-hydroxy-13-isopropyl-6,10-dimethyl-14-oxo-pentadeca-2,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃环戊二烯-diels-alder方法合成（+）-茶霉素：仿生不对称全合成。

  摘要：

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。

  DOI：

  10.1021/jo035193y
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (6S,13S,9E)-15-benzenesulfinyl-4-hydroxy-13-isopropyl-6,10-dimethyl-14-oxo-pentadec-9-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃环戊二烯-diels-alder方法合成（+）-茶霉素：仿生不对称全合成。

  摘要：

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。

  DOI：

  10.1021/jo035193y