4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸 | 162096-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸
• 中文别名: 4-环丙基羰基-a,a-二甲基苯乙酸；4-(环丙基羰基)-ALPHA,ALPHA-二甲基苯乙酸
• 英文名称: 2-(4-cyclopropanecarbonyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: 4-(cyclopropyl-oxo-methyl)-α,α-dimethylphenylacetic acid；4-(cyclopropylcarbonyl)-α, α-dimethylphenylacetic acid；2-(4-Cyclopropanecarbonyl-phenyl)-2-methylpropionic acid；2-(4-(Cyclopropanecarbonyl)phenyl)-2-methylpropanoic acid；2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 162096-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LOWWEULESZKQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 - 92°C
• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of fexofenadine

  摘要：

  本研究提出了一条利用低成本、易获取的原材料合成非索非那定的新的简单路线。我们以苯和甲基烯丙基为起始反应物，通过弗里德尔-卡夫斯烷基化反应、水解、氧化、酯化反应和还原反应等步骤得到中间产物，然后通过 N-烷基化反应得到 4-{1-羟基-4-[4-（羟基二苯基）-哌啶]丁基}-α,α-二甲基苯乙酸酯。然后经水解得到最终产品非索非那定。在合成过程中，我们不断优化反应时间、反应温度、溶剂选择等反应条件，从而将目标产物非索非那定的最终收率提高到 33.51%。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0747-y
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  A process for producing 4-(4-halo-1-oxybutyl)-alpha,alpha-dimethylbenzene acetic acid or alkyl esters thereof

  摘要：

  本发明涉及一种用于大规模生产纯4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯的过程，其中该过程包括将(2-卤代-1,1-二甲基乙基)苯与醋酸盐缩合，然后用ω-卤代化合物酰化，水解和环化得到产物的区域异构体，随后氧化和纯化以获得纯的区域异构体，进一步卤代和/或酯化对位区域异构体，以生产4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯。

  公开号：

  EP2289867A3

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• Design, synthesis and anticancer activity of N-(1-(4-(dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)piperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl derivatives
  作者：Mura Reddy Gudisela、N. Srinivasu、Chaitanya Mulakayala、Praveen Bommu、M.V. Basaveswara Rao、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.029

  日期：2017.9

  Novel N-(1-(4-(dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)piperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl derivatives were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including K562, Colo-205 and MDA-MB 231 by MTT assay. The screening

  设计，合成了新型的N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪pin-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基衍生物并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱证实了它们的化学结构，并通过MTT法体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞株K562，Colo-205和MDA-MB 231的抗癌活性。筛选结果表明，5种化合物（16b，16d，16i，16p和16q）表现出强烈的细胞毒性活性，IC 50为50。值介于20和40μM之间。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06147216A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula ##STR1## wherein W represents --C(.dbd.O)-- or --CH(OH)--; R.sub.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R.sub.1 and R.sub.2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R.sub.3 is --COOH or --COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R.sub.1 and R.sub.2 are ta to form a second bond between the carbon R.sub.1 and R.sub.2 or where R.sub.1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，可用于制备某些抗组胺酸哌啶衍生物，其化学式为##STR1##其中W代表--C(.dbd.O)--或--CH(OH)--；R.sub.1代表氢或羟基；R.sub.2代表氢；R.sub.1和R.sub.2共同形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R.sub.3为--COOH或--COOalkyl，其中alkyl基含有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药用盐和单体光学异构体，但其中R.sub.1和R.sub.2形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键或R.sub.1代表羟基时除外。
• Novel antihistaminic piperidine derivatives and intermediates for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030022919A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention relates to novel piperidine derivatives of formula (I) and a process for the preparation thereof. 1 wherein R 1 is H or C 1 -C 6 alkyl wherein the C 1 -C 6 alkyl moiety is straight or branched; R 2 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; or stereoisomers or pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  这项发明涉及到公式（I）的新型哌啶衍生物以及其制备方法。其中R1为H或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基基团是直链或支链；R2为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团含有1至6个碳原子且为直链或支链；或其立体异构体或药学上可接受的酸盐。
• Process for Preparing Fexofenadine
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20100016599A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A process for preparing fexofenadine is described that includes the purification of 4-[4-chloro-1-oxobutyl]-2,2-dimethylphenyl acetic acid alkyl ester by means of suspension in a hydrocarbon, preferably n-heptane. The compound thus obtained is dissolved in a suitable solvent and condensed with azacyclanol to give the compound shown below where R is an alkyl radical, which is then hydrolysed and reduced to give fexofenadine.

  本发明提供了一种制备费索菲尼丁的方法，其中包括通过在烃中悬浮来纯化4-[4-氯-1-氧代丁基]-2,2-二甲基苯乙酸烷基酯，所述烃优选为正庚烷。然后将得到的化合物溶解在适当的溶剂中，并与氮杂环醇缩合，得到下面所示的化合物，其中R是烷基基团，然后水解和还原以得到费索菲尼丁。