karounidiol diacetate | 118117-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: karounidiol diacetate
• 英文别名: [(2R,4aS,6aS,8aR,10R,12aS,14aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,8,8a,10,11,12,14,14b-dodecahydropicen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118117-33-2
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄
• 分子量: 524.784
• InChiKey: VVSFYTVWSNAFGB-HQQKMQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-epibryonolol diacetate	143183-42-0	C34H54O4	526.8
  栝楼仁二醇	karounidiol	118117-31-0	C30H48O2	440.71
  ——	7-oxodihydrokarounidiol diacetate	143183-48-6	C34H52O5	540.784
  (3R,4aR,6aS,6bS,8aS,11R,12aR,14bS)-3-羟基-11-(羟基甲基)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-七甲基-2,3,4a,5,7,8,9,10,12,12a,13,14-十二氢-1H-苉-6-酮	7-oxodihydrokarounidiol	143183-47-5	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	karounidiol 3-o-acetate	118117-34-3	C32H50O3	482.747
  ——	multiflor-7,9(11)-dien-3β-acetate	2111-32-2	C32H50O2	466.748
  ——	29-oxo-D:C-friedo-oleana-7,9(11)-dien-3α-yl acetate	118117-35-4	C32H48O3	480.731
  ——	3-acetoxy-D:C-friedo-oleana-7,9(11)-dien-29-oic acid	118772-18-2	C32H48O4	496.731
  ——	3-epibryonolol 3-acetate	143183-41-9	C32H52O3	484.763
  ——	bryonolol diacetate	39765-51-0	C34H54O4	526.8
  ——	3-epibryonolol diacetate	143183-42-0	C34H54O4	526.8
  ——	3-epiisomultiflorenol acetate	22611-24-1	C32H52O2	468.764
  ——	3α-hydroxy-D:C-friedo-olean-8-en-29-al acetate	143183-40-8	C32H50O3	482.747
  ——	3α-hydroxymultiflora-7,9(11)-dien-29α-oic acid	118797-73-2	C30H46O3	454.693

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  karounidiol diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 乙酸酐 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bryononic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199
• 作为产物：
  描述：

  D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以3.7 mg的产率得到karounidiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199

文献信息

• Akihisa, Toshihiro; Tamura, Toshitake; Matsumoro, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 439 - 444
  作者：Akihisa, Toshihiro、Tamura, Toshitake、Matsumoro, Taro、Eggleston, Drake S.、Kokke, W.C.M.C.、Shimizu, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Isokarounidiol (D:C-Friedooleana-6,8-diene-3.alpha.,29-diol]: The first naturally occurring triterpene with a .DELTA.6,8-conjugated diene system. Iodine-mediated dehydrogenation and isomerization of its diacetate
  作者：Toshihiro Akihisa、W. C. M. C. Kokke、Yumiko Kimura、Toshitake Tamura

  DOI：10.1021/jo00059a063

  日期：1993.3
• 7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Wilhelmus C. M. C. KOKKE、Toshitake TAMURA、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1199

  日期：——

  The structure of 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol], isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii (Cucurbitaceae), was determined by chemical correlation with karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] from the same source. Two other natural products, viz. bryonolic acid (3β-hydroxy-D : C-friedo-olean-8-en-29-oic acid) and bryononic acid (3-oxo-D : C-friedo-olean-8-en-29-oic acid), were also correlated with karounidiol.

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。