3-epibryonolol diacetate | 143183-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-epibryonolol diacetate
• 英文别名: [(2R,4aS,6aS,8aR,10R,12aS,14aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tetradecahydropicen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143183-42-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: JUXWPYJBVZPTNJ-HQQKMQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epibryonolol diacetate 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bryononic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199
• 作为产物：
  描述：

  D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 lithium 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 3-epibryonolol diacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199

文献信息

• Five D: C-Friedo-Oleanane Triterpenes from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. and Their Anti-inflammatory Effects.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Ken YASUKAWA、Yumiko KIMURA、Michio TAKIDO、Wilhelmus C. M. C. KOKKE、Toshitake TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1101

  日期：——

  Five triterpenes with a D : C-friedo-oleanane skeleton, D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3β, 29-diol (3-epikarounidiol), 7-oxo-D : C-friedo-olean-8-en-3β-ol (7-oxoisomultiflorenol), 7-oxo-8β-D : C-friedo-olean-9(11)-ene-3α, 29-diol, D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol (3-epibryonolol), and D : C-friedo-olean-8-ene-3β, 29-diol (bryonolol), the first four of which are new naturally occurring compounds, were isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM. The structures were determined by spectral and chemical methods. 3-Epikarounidiol, 7-oxoisomultiflorenol, and 3-epibryonolol showed marked inhibitory activity against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced ear inflammation in mice. The 50% inhibitory dose of these triterpenes for TPA-induced inflammation (1 μg) was 0.2-0.6 mg/ear.

  从Trichosanthes kirilowii MAXIM的种子中分离出五种具有D：C-friedo-oleanane骨架的三萜类化合物，即D：C-friedo-oleana-7,9(11)-diene-3β,29-diol（3-epikarounidiol）、7-oxo-D：C-friedo-olean-8-en-3β-ol（7-oxoisomultiflorenol）、7-oxo-8β-D：C-friedo-olean-9(11)-ene-3α,29-diol、D：C-friedo-olean-8-ene-3α,29-diol（3-epibryonolol）和D：C-friedo-olean-8-ene-3β,29-diol（bryonolol），其中前四种是新发现的天然化合物。通过光谱和化学方法确定了这些化合物的结构。3-Epikarounidiol、7-oxoisomultiflorenol和3-epibryonolol对小鼠12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate（TPA）诱导的耳部炎症具有显著的抑制活性。这些三萜类化合物对TPA诱导的炎症的5
• Isokarounidiol (D:C-Friedooleana-6,8-diene-3.alpha.,29-diol]: The first naturally occurring triterpene with a .DELTA.6,8-conjugated diene system. Iodine-mediated dehydrogenation and isomerization of its diacetate
  作者：Toshihiro Akihisa、W. C. M. C. Kokke、Yumiko Kimura、Toshitake Tamura

  DOI：10.1021/jo00059a063

  日期：1993.3
• 7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Wilhelmus C. M. C. KOKKE、Toshitake TAMURA、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1199

  日期：——

  The structure of 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol], isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii (Cucurbitaceae), was determined by chemical correlation with karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] from the same source. Two other natural products, viz. bryonolic acid (3β-hydroxy-D : C-friedo-olean-8-en-29-oic acid) and bryononic acid (3-oxo-D : C-friedo-olean-8-en-29-oic acid), were also correlated with karounidiol.

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。