D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate | 143183-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate
• 英文别名: D:C-friedoolean-7-ene-3α,29-diol diacetate；[(2R,4aS,6aR,6aS,8aR,10R,12aR,14aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tetradecahydropicen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143183-44-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: MYVGWMNKRWJATJ-BRNWJLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 乙酸酐 、 lithium 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-oxo-D:C-friedo-olean-8-en-29-al
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,6aS,6bS,8aS,11R,12aR,14bS)-3-羟基-11-(羟基甲基)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-七甲基-2,3,4a,5,7,8,9,10,12,12a,13,14-十二氢-1H-苉-6-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 生成 D:C-friedo-olean-7-ene-3α,29-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxodihydrokarounidiol (7-Oxo-D:C-friedo-olean-8-ene-3.ALPHA.,29-diol), a Novel Triterpene from Trichosanthes kirilowii.

  摘要：

  从葫芦科植物 Trichosanthes kirilowii 的种子中分离出的 7-oxodihydrokarounidiol [7-oxo-D : C-friedo-olean-8-ene-3α, 29-diol] 与来自同一来源的 karounidiol [D : C-friedo-oleana-7, 9(11)-diene-3α, 29-diol] 通过化学关联确定了结构。另外两种天然产物，即香叶醇酸（3β-羟基-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）和香叶酮酸（3-氧代-D : C 炸过油桐-8-烯-29-酸）也与卡鲁尼二醇相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1199

文献信息

• Isokarounidiol (D:C-Friedooleana-6,8-diene-3.alpha.,29-diol]: The first naturally occurring triterpene with a .DELTA.6,8-conjugated diene system. Iodine-mediated dehydrogenation and isomerization of its diacetate
  作者：Toshihiro Akihisa、W. C. M. C. Kokke、Yumiko Kimura、Toshitake Tamura

  DOI：10.1021/jo00059a063

  日期：1993.3