5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthol | 157849-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthol
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 157849-01-9
• 化学式: C₄₄H₄₂O₇
• 分子量: 682.813
• InChiKey: VDHKIJVUFQZFQP-DRIGGJELSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 1-acetoxy-10-methoxy-8-(2-hydroxyethyl)-12-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-8-benzyloxy-1-naphthol 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• First total synthesis of BE-12406 A
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60738-4

  日期：1994.6

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.