1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 157849-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: 10-methoxy-8-methyl-12-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 157849-03-1
• 化学式: C₅₃H₄₈O₉
• 分子量: 828.959
• InChiKey: ZDQNPYYUJNZKGO-UZVGTKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以79.7%的产率得到1-羟基-10-甲氧基-8-甲基-6-羰基-6H-二苯并[c,h]色烯-12-基6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of BE-12406 A

  摘要：

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60738-4