1-benzyloxy-10-methoxy-8-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 172316-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-benzyloxy-10-methoxy-8-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: 10-methoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-12-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 172316-15-3
• 化学式: C₅₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 903.038
• InChiKey: IOTZGJYBGYOKME-XNGTWVJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-10-methoxy-8-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 1-acetoxy-10-methoxy-8-(2-hydroxyethyl)-12-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1-benzyloxy-10-methoxy-8-<1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)>-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55