rac-methyl (3R,5aS,6S,7aR,11aS,11bR,12R)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-6-((methylsulfonyl)oxy)-1-oxodecahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-3(2H)-carboxylate | 95531-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-methyl (3R,5aS,6S,7aR,11aS,11bR,12R)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-6-((methylsulfonyl)oxy)-1-oxodecahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-3(2H)-carboxylate
• CAS: 95531-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₉S
• 分子量: 472.557
• InChiKey: PIYTXBDJKRHMFU-KTAPYFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 rac-methyl (3R,5aS,6S,7aR,11aS,11bR,12R)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-6-((methylsulfonyl)oxy)-1-oxodecahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-3(2H)-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到rac-methyl (3R,3aR,3a1S,6aR,7aR,11aS,11bR)-11a-methyl-1,5-dioxododecahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-3(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 rac-methyl (3R,5aS,6S,7aR,11aS,11bR,12R)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-6-((methylsulfonyl)oxy)-1-oxodecahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027