4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 | 17187-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (+/-) epi-podorhizol
• 英文别名: (+/-)-epi-podorhizol；(+/-)-epipodorhizol；(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(R)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 17187-78-9；17187-82-5；59366-91-5；59366-92-6；70266-72-7；123287-51-4；144539-72-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: UNWCWBJEKCTIML-GKCIPKSASA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-(7'β,8α,8'percentb)-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan-9',9-olide
  参考文献：
  名称：

  从整体上讲，这种合成方法具有生物合成作用的基本原理-II：L'α-羟基烷基化，β-苄基γ-丁内酯的应用，以及四氟苯基和双苯并环辛二烯的合成。合成总的（±）泊妥唑，德拉（±）泊妥唑酮和德拉（±）异十二烷鬼臼毒素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80075-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  从整体上讲，这种合成方法具有生物合成作用的基本原理-II：L'α-羟基烷基化，β-苄基γ-丁内酯的应用，以及四氟苯基和双苯并环辛二烯的合成。合成总的（±）泊妥唑，德拉（±）泊妥唑酮和德拉（±）异十二烷鬼臼毒素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80075-6

文献信息

• Lignames
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80041-9

  日期：1989.1

  following two lactones were obtained in both (R)-(+) and (S)-(−) enantiomeric forms, β-piperonyl- and β-veratryl-γ-butyrolactones and respectively. These lactones were used as key-intermediates for the syntheses of 17 optically active lignans and lignoids, such as (-1-dimethylmatairesinol (−)-, (−)-kusunokinin (−)- and (+)-diniethylisolariciresinol (+)-.

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。
• Lignans from Juniperus thurifera
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Jose L. Lopez、Pilar Puebla、Jose M. Miguel del Corral、Alejandro F. Barrer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98111-1

  日期：1989.1

  Abstract The isolation and identification of two new natural lignans, (-)epi-podorhizol and deoxypicropodophyllotoxin, and 12 known lignans from a hexane extract of Juniperus thurifera is described.

  摘要 描述了从杜松的己烷提取物中分离和鉴定两种新的天然木脂素（(-)epi-podorhizol 和脱氧鬼臼苦素）和 12 种已知木脂素。
• Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.4333

  日期：——

  Optically pure trans- and cis-burseran (4, 10) were stereoselectively synthesized in an unequivocal manner. Comparison of their behaviors on gas chromatography indicated that naturally occurring antitumor lignan, burseran, is the trans-isomer.

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。
• Isochaihulactone analogues: Synthesis and anti-proliferative activity of novel dibenzylbutyrolactones
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.064

  日期：2010.12

  A series of dibenzyl-γ-butyrolactones bearing a hydroxyl group at the benzylic position of 3-benzyl group were synthesized as hydrated analogue of isochaihulactone and evaluated against breast cancer human cell lines (MDA-M231, MCF-7 and T47D). The target compounds were synthesized in 7 steps from known lactone; (S)-(+)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone. The key step was the aldol condensation between

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.