(1S,2R,3S,4S)-4-Methyl-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,3-bis-triethylsilanyloxy-hept-6-en-2-ol | 845734-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-4-Methyl-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,3-bis-triethylsilanyloxy-hept-6-en-2-ol
• CAS: 845734-67-0
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 595.067
• InChiKey: CZKYSYAFZWWICZ-ZSWSUGOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-4-Methyl-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,3-bis-triethylsilanyloxy-hept-6-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7E,10E)-(1S,2R,4S,5S,9S,13R)-1,5,9,12,12-Pentamethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-16-oxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-7,10-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于高度立体选择性底物控制的羟醛反应和闭环易位的环状二萜苯并二氢噻吩酮的全合成。

  摘要：

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600082
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-Methyl-3-[2-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-Methyl-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,3-bis-triethylsilanyloxy-hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e