(3S,4aR,7R,7aR)-3,7-二甲基六氢环戊[b]吡喃-2(3H)-酮 | 92721-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S,4aR,7R,7aR)-3,7-二甲基六氢环戊[b]吡喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (3S,4aR,7R,7aR)-3,7-dimethylhexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one
• 英文别名: (3β,4aα,7α,7aα)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-3,7-dimethylcyclopentapyran-2(3H)-one
• CAS: 92721-15-8；120709-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NKBHPNYRNQPTLA-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,7R,7aR)-3,7-二甲基六氢环戊[b]吡喃-2(3H)-酮 在 吡啶 、 Celite 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1α,3aα)-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,5,8,8-tetramethyl-6H-cyclopentacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,7α,7aα)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-methylcyclopentapyran-2-(H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以87%的产率得到(3S,4aR,7R,7aR)-3,7-二甲基六氢环戊[b]吡喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a081