methyl (2R)-2-methyl-3-[(1R,3R)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate | 92721-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-3-[(1R,3R)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate
• CAS: 92721-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QTUCPEGKNZGRAP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-3-[(1R,3R)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate 生成 (1α,3aα)-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,5,8,8-tetramethyl-6H-cyclopentacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a081
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((1R,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-cyclopentyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 methyl (2R)-2-methyl-3-[(1R,3R)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a081

文献信息

• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12
• Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00334a081

  日期：1984.10