(R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid methyl ester | 503606-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpentanoate；(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 503606-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KCCUOXALJMTDCN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R)-2-(2-(4-((3R,6S)-6-((S)-sec-butyl)-8-((1S)-1,2-dimethylcyclohexyl)-3-isopropyl-4-methyl-5-methylenenon-8-en-1-yl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-5-methyleneheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Amino Acids Based on the Ruthenium-Catalysed Oxidation of a Phenyl Group to Carboxylic Acid
  作者：George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Charalambos Sinanoglou、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2005-861812

  日期：——

  molecules, analogues of bio- active peptides and peptide mimetics. 1-3 Recently, new bioorganic methodologies have enabled the incorporation of unnatural amino acids into protein frameworks. 4 In ad- dition, oligopeptides containing unnatural amino acids are able to form well-defined secondary structures. Recent in- vestigations have shown that short chain peptides com- prising b- or g-amino acids can

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b
• 一种手性γ-氨基酸的合成方法及采用该方法 合成的手性γ-氨基酸
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN111635335B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种手性γ‑氨基酸的合成方法及采用该方法合成的手性γ‑氨基酸，是以酰胺、偶氮二酸酯为原料，在催化剂作用下，通过胺化反应合成中间化合物I，其与盐酸甲醇溶液反应，随后在Ni/H2体系下还原，再与Boc2O反应生成中间化合物II，于碱性条件下脱除酯基保护基团，即合成得到手性γ‑氨基酸。与现有技术相比，本发明方法工艺简便，通过廉价金属手性钴络合物催化不饱和酰胺的γ‑胺化反应合成中间化合物I，可以直接高效地合成γ位有取代基的手性γ‑氨基酸，为廉价金属不对称催化合成手性γ‑氨基酸提供了一种新方法。
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• Novel spirocyclic pyrrolidones as P2/P1 mimetics in potent inhibitors of HIV-1 protease
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Eric Furfine、Andrew Spaltenstein、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00733-3

  日期：2002.12

  We have developed concise and efficient syntheses of novel spirocyclic pyrrolidones 1-3, which involve the alkylation of pyrrolidone precursor 13 with 1.5-dibromopentane, 16 and 15, followed by an in situ lactamization. Conjugates of 1 and 2 with P1'/P2' hydroxy-indanolamine moiety resulted in novel and potent inhibitors of HTV-1 protease 25 and 26. suggesting that 1 and 2 are novel P2/P1 HIV-P1 mimetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of Group IVA Cytosolic Phospholipase A₂ by Novel 2-Oxoamides in Vitro, in Cells, and in Vivo
  作者：George Kokotos、David A. Six、Vassilios Loukas、Timothy Smith、Violetta Constantinou-Kokotou、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stavroula Kotsovolou、Antonia Chiou、Christopher C. Beltzner、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/jm030485c

  日期：2004.7.1

  The Group IVA cytosolic phospholipase A(2) (GIVA PLA(2)) is a particularly attractive target for drug development because it is the rate-limiting provider of proinflammatory mediators. We previously reported the discovery of novel 2-oxoamides that inhibit GIVA PLA(2) [Kokotos, G.; et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893]. In the present work, we have further explored this class of inhibitors and found that the 2-oxoamide functionality is more potent when it contains a long 2-oxoacyl residue and a free carboxy group. Long-chain 2-oxoamides based on gamma-aminobutyric acid and gamma-norleucine are potent inhibitors of GIVA PLA(2). Such inhibitors act through a fast and reversible mode of inhibition in vitro, are able to block the production of arachidonic acid and prostaglandin E-2 in cells, and demonstrate potent in vivo antiinflammatory and analgesic activity.