(3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone | 1092506-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 1092506-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 312.044
• InChiKey: QTSRFSMYXYWQCH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-ol 在 pyridinium dichromate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• Diastereoselective Bromination of Compounds Bearing a Cyclohex-3-enol Moiety: Application to the Enantioselective Synthesis of (1R)-<i>cis</i>-Deltamethrinic Acid
  作者：Alain Krief、Stephane Jeanmart、Adrian Kremer

  DOI：10.1021/jo8022507

  日期：2008.12.19

  (1R)-cis-chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry. Some mechanistic aspect of the addition of bromine to the C,C double bond of 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-enol is disclosed.

  （1R）-顺式菊酸是在几个步骤中制备的，可以完全控制相对和绝对立体化学。公开了将溴加到2,2,5,5-四甲基环己基-3-烯醇的C，C双键上的一些机理方面。