(3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone | 1092506-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 1092506-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 312.044
• InChiKey: QTSRFSMYXYWQCH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-ol 在 pyridinium dichromate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• Diastereoselective Bromination of Compounds Bearing a Cyclohex-3-enol Moiety: Application to the Enantioselective Synthesis of (1R)-<i>cis</i>-Deltamethrinic Acid
  作者：Alain Krief、Stephane Jeanmart、Adrian Kremer

  DOI：10.1021/jo8022507

  日期：2008.12.19

  (1R)-cis-chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry. Some mechanistic aspect of the addition of bromine to the C,C double bond of 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-enol is disclosed.

  （1R）-顺式菊酸是在几个步骤中制备的，可以完全控制相对和绝对立体化学。公开了将溴加到2,2,5,5-四甲基环己基-3-烯醇的C，C双键上的一些机理方面。
• Syntheses of Racemic and Scalemic<i>cis</i>-Chrysanthemic Acid from<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Cyclohexanol
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1002/hlca.201200393

  日期：2012.11

  2,2,5,5‐Tetramethylcyclohexane‐1,3‐dione is a valuable starting‐material precursor of cis‐chrysanthemic acid. The (1S)‐stereoisomer is a precursor of pyrethrin I, the most active natural insecticide from Chrysanthemum cinerariifolium, whereas the (1R)‐stereoisomer is efficiently transformed to deltamethrin, the most active commercially available pyrethroid insecticide. Several intermediates have been

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。