auraptenol | 108354-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: auraptenol
• 英文别名: 7-[(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]chromen-2-one
• CAS: 108354-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: UMCTXEGQLBHWGF-QNCWQPSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  auraptenol 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 (-)-diethyl tartrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3
• 作为产物：
  描述：

  橙皮油内酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到auraptenol
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3

文献信息

• 7-Geranyloxycoumarin from Juice Oil of Hassaku<i>(Citrus hassaku</i>) and Antimicrobial Effects of Related Coumarins
  作者：Nobuji Nakatani、Yasumasa Yamada、Hidetsugu Fuwa

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868055

  日期：1987.2

  Purification of the precipitate obtained from juice oil of Citrus hassaku by chromatography afforded a main compound, whose structure was determined to be 7-geranyloxycoumarin, aurapten, on the basis of chemical and spectral evidence. This compound was isolated from Citrus hassaku for the first time. The antimicrobial activity of aurapten and several synthesized related coumarins against 5 bacteria and a fungus was investigated using the agar dilution method. Auraptenal exhibited the highest activity among them, at the concentration of 25 ppm, against all the microorganisms tested in this study.

  通过色谱法对从哈萨库柑橘果汁油中获得的沉淀物进行纯化，得到了一种主要化合物，根据化学和光谱证据，确定其结构为 7-geranyloxycoumarin, aurapten。这是首次从柑橘类植物中分离出这种化合物。采用琼脂稀释法研究了 Aurapten 和几种合成的相关香豆素对 5 种细菌和一种真菌的抗菌活性。当浓度为 25 ppm 时，枳椇醛对本研究中测试的所有微生物都表现出最高的活性。
• Syntheses de la (+)-marmine, des (+)-epoxy-6′,7′- et (-)-epoxy-3′,6′-auraptenes et des racemiques correspondants.
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96152-5

  日期：1987.1
• Mueller, A.; Abraham, W.-R.; Kieslich, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
  作者：Mueller, A.、Abraham, W.-R.、Kieslich, K.

  DOI：——

  日期：——
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, F., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 23, 2579-2582
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, F.

  DOI：——

  日期：——