(R)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol | 685117-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
• CAS: 685117-93-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: WNLGZSLMKNBDDQ-GGGVCTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-7-[(1S,2R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x