ferruginol | 15340-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginol
• 英文别名: (+/-)-ferruginol acetate
• CAS: 15340-79-1；114034-63-8；126061-37-8；126106-87-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: AZEPENWNEVUZPW-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81 °C
• 沸点：
  400.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferruginol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 indium (III) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ferruginol
  参考文献：
  名称：

  InI3催化丙二烯多烯环化及其在七种松香烷类二萜全合成中的应用

  摘要：

  已经成功开发了一种使用丙二烯基团作为引发剂的新型多烯环化反应。该方法为构建具有可功能化 C2-C3 双键的松香烷型三环骨架提供了一种有效的策略，并具有广泛的底物范围和出色的立体选择性。七种松香烷型二萜类化合物的集体全合成充分证明了这种方法的潜在效用。具体而言，首次合成了(±)-2,3-dihydroxyferruginol和(±)-2,3-dihydroxy-15,16-dinorent-pimar-8,11,13-triene 。

  DOI：

  10.1039/d2sc04229k

文献信息

• Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1351 - 1368
  作者：Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Pinto, Angelo C.; Pereira, Anibal L.; Kelecom, Alphonse, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4689 - 4692
  作者：Pinto, Angelo C.、Pereira, Anibal L.、Kelecom, Alphonse、Porreca, Lucia M.、Ribeiro, Nubia M.、Barnes, Roderick A.

  DOI：——

  日期：——