(2E,5Z)-Octa-2,5-dienoic acid ethyl ester | 75958-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5Z)-Octa-2,5-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,5Z)-octa-2,5-dienoate
• CAS: 75958-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YJIWDZDTMGROMU-UEPDSTOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z)-Octa-2,5-dienoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2E,5Z)-Octa-2,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 ACI-硝基酯与乙氧基羰基甲基三苯基膦反应制备 α,β-不饱和羧酸酯

  摘要：

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.927

文献信息

• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• PREPARATION OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS BY THE REACTION OF ACI-NITROESTERS WITH ETHOXYCARBONYLMETHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Tatsuhiko Shimizu、Atsushi Kawashima

  DOI：10.1246/cl.1980.927

  日期：1980.8.5

  The reaction of ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane with aci-nitroesters derived from 2,6-di-t-butyl-4-nitrophenol and alcohols afforded α,β-unsaturated carboxylic esters. When mono-aci-nitroester of 1,3-butanediol or 1,6-hexanediol was used, (E)-ethyl 5-hydroxy-2-hexenoate or (E)-ethyl 8-hydroxy-2-octenoate was obtained.

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。
• Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Mai Ohta、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-97-s48

  日期：——

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acids, self defensive substances against the rice blast disease, were synthesized enantioselectively by employing the Sharpless asymmetric epoxidation reaction of the unsymmetrical divinylcarbinol, as a key step.

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。
• Reoptimization of the Organocatalyzed Double Aldol Domino Process to a Key Enal Intermediate and Its Application to the Total Synthesis of Δ¹² -Prostaglandin J₃
  作者：Andrejs Pelšs、Narasimhulu Gandhamsetty、James R. Smith、Damien Mailhol、Mattia Silvi、Andrew J. A. Watson、Isabel Perez-Powell、Sébastien Prévost、Nina Schützenmeister、Peter R. Moore、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201802498

  日期：2018.7.5

  Re‐investigation of the l‐proline catalyzed double aldol cascade dimerization of succinaldehyde for the synthesis of a key bicyclic enal intermediate, pertinent in the field of stereoselective prostaglandin synthesis, is reported. The yield of this process has been more than doubled, from 14 % to a 29 % isolated yield on a multi‐gram scale (32 % NMR yield), through conducting a detailed study of the

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——