(1S,2S,3R,4R,7S,8R,9S,10S,11R,12R)-20-bromo-1,2-(carbonyldioxy)-4,19-epoxy-7-(triethylsilyloxy)taxane-9,10,11,12-tetrol | 815598-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,7S,8R,9S,10S,11R,12R)-20-bromo-1,2-(carbonyldioxy)-4,19-epoxy-7-(triethylsilyloxy)taxane-9,10,11,12-tetrol
• CAS: 815598-59-5
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO₉Si
• 分子量: 621.638
• InChiKey: KSRLARDXBIHDPH-KIGYBPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  134.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,7S,8R,9S,10S,11R,12R)-20-bromo-1,2-(carbonyldioxy)-4,19-epoxy-7-(triethylsilyloxy)taxane-9,10,11,12-tetrol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc silver 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4S,4aS,5S,6R,11S,12S,12aR)-4a-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-11,12-(carbonyldioxy)-5-hydroxy-8,13,13-trimethyl-1-methylene-4-(triethylsilyloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,7S,8R,9S)-2,6-bis(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4-dimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium 、 titanium chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,7S,8R,9S,10S,11R,12R)-20-bromo-1,2-(carbonyldioxy)-4,19-epoxy-7-(triethylsilyloxy)taxane-9,10,11,12-tetrol
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677