cubenol | 19912-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cubenol
• 英文别名: epi-cubenol；1-epi-cubenol；(1S,4R,4aR,8aR)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 19912-67-5；21284-22-0；38757-58-3；68199-14-4；73365-77-2；81939-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: COGPRPSWSKLKTF-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.970
• 保留指数：
  1651;1631;1631;1620;1605;1640;1604;1631;1604;1634;1625;1619;1619;1618;1632;1610;1614;1611;1614;1611;1616;1617;1645;1630;1631;1640;1631;1623;1633;1610;1643;1647;1606;1637;1602;1617;1643;1620;1632;1595;1617.3;1610;1633;1598;1617;1602;1620;1608;1645;1637;1624;1638;1639;1609;1610;1643;1600;1638;1636;1600;1616;1632;1632;1620;1605

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cubenol 生成 Cubentriol
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoids from actinomycetes: Cadin-4-ene-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90268-1
• 作为产物：
  描述：

  isoledene 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~700.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 160.0h， 生成 cubenol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4

文献信息

• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• Epicubebol and Related Sesquiterpenoids from the Brown Alga<i>Dictyopteris divaricata</i>
  作者：Minoru Suzuki、Nobuhiko Kowata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2366

  日期：1981.8

  Epicubebol has been isolated from the methanol extracts of the brown alga Dictyopteris divaricata as the major constituent. Cadinane-type sesquiterpenes, cubebenes, δ-cadinene, cubenol, and epicubenol, as well as two sesquiterpene methyl ethers as minor constituents have also been obtained from the extracts.

  从褐藻 Dictyopteris divaricata 的甲醇提取物中分离出的主要成分是表贝酚。此外，还从萃取物中获得了笛烷类倍半萜、立方烯、δ-笛烷烯、立方醇和表贝醇，以及作为次要成分的两种倍半萜甲基醚。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。
• A Case of Convergent Evolution: The Bacterial Sesquiterpene Synthase for 1‐<i>epi</i>‐Cubenol from <i>Nonomuraea coxensis</i>
  作者：Jeroen S. Dickschat、Zhiyang Quan、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1002/cbic.202300581

  日期：2023.12

  A terpene synthase from Nonomuraea coxensis was identified as (+)‐1‐epi‐cubenol synthase. The enzyme is phylogenetically unrelated to the known enzyme of the same function that is widespread in streptomycetes. Isotopic labelling experiments were performed to unambiguously assign the NMR data and to investigate hydrogen migrations during terpene cyclisations. Epoxidations of (+)‐1‐epi‐cubenol and of the plant derived compounds (−)‐cubenol and (−)‐1‐epi‐cubenol confirmed the structure of a natural product isolated from the brown alga Dictyopteris divaricata and allowed to conclude on its absolute configuration. The crystal structures of the epoxides from (+)‐ and (−)‐1‐epi‐cubenol and the acid catalysed conversion into an isomeric ketone are reported.

  摘要 从 Nonomuraea coxensis 中鉴定出一种萜烯合成酶，即 (+)-1-epi-cubenol 合成酶。该酶在系统发育上与已知的广泛存在于链霉菌中的具有相同功能的酶无关。为了明确核磁共振数据的归属，并研究萜烯环化过程中的氢迁移，我们进行了同位素标记实验。(+)-1-epi-cubenol 的环氧化作用以及植物衍生化合物 (-)-cubenol 和 (-)-1-epi-cubenol 的环氧化作用证实了从褐藻 Dictyopteris divaricata 中分离出来的天然产物的结构，并得出了其绝对构型的结论。报告了 (+)- 和 (-)-1-epi-cubenol 环氧化物的晶体结构以及酸催化转化为异构酮的过程。