methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate | 114847-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate
• 英文别名: methyl 2-O-acetyl-4,5,7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-mannooctopyranos-2-ulosonate；methyl (3aR,4R,6S,7aR)-6-acetyloxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 114847-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: HZOZPIOFAQFZNY-VRDFHVSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 methyl (allyl 7,8-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932

文献信息

• IMOTO, MASAHIRO;KUSUNOSE, NAOTO;MATSUURA, YOSHIKI;KUSUMOTO, SHOICHI;SHIBA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6277-6280
  作者：IMOTO, MASAHIRO、KUSUNOSE, NAOTO、MATSUURA, YOSHIKI、KUSUMOTO, SHOICHI、SHIBA+

  DOI：——

  日期：——